刘文静认为天下大乱，只有商汤、周武、汉高、光武之才方能平定他道：“如今李密围攻洛阳，皇帝远在淮南，各地义军数以万计，跨州连郡、阻碍山泽如能顺天应人，高举义旗，则天下不难平定而今避乱的百姓都来到太原城中，一旦聚集起来，可得十万之众，令尊所领之兵也有数万，君言出口，谁敢不从？到时乘虚入关，号令天下，不到半年，帝业可成”
此后，李世民部署宾客，暗中筹划起义，准备待机而起，但却担心李渊不同意刘文静知道李渊与裴寂交好，便将裴寂介绍给李世民，三人一同谋划这时，太原副留守高君雅被突厥击败，李渊也因此获罪李世民便让刘文静与裴寂去劝说李渊：“如今天下大乱，您身处嫌疑之地，又立不赏之功，恐怕难以保全如今部将兵败，您因罪被拘，事情确实急迫，应当拿出办法来晋阳之地，兵强马壮，宫监之中，府库盈积，以此举事，可立大功关中天府之地，代王年纪幼小，权贵豪强并起，不知所从希望您发兵西向，以图大事
当时，李世民暗中结纳死士，并与刘文静等人约定起兵日期，恰遇李渊获释，此事遂中止李世民又让刘文静伪造隋炀帝敕命，称要征发太原、西河等郡百姓去远征辽东太原等地民心恐慌，都欲作乱刘文静趁机对裴寂道：“您难道没听说过‘先发制人，后发制于人’吗？应劝说唐公即刻起义，怎能如此迟延况且，你身为晋阳宫监，却让宫人侍奉唐公，你死也就罢了，为何要连累唐公呢？”裴寂大为恐惧，便常常督促李渊早日发兵”
武德二年，刘文静随李世民镇守长春宫他自认为才能在裴寂之上，且又屡建军功，但地位却远不如裴寂，因而心中不平，常在议论朝政时与裴寂对立，凡是裴寂赞同的都要加以反对二人之间从此矛盾颇深
后来，刘文静与兄弟刘文起饮宴，醉后口出怨言，拔佩刀砍斫厅柱，称定要斩杀裴寂恰巧家中几次发生妖祟之事，刘文起便召来巫师，在夜间披发衔刀，作法驱除妖孽这时，刘文静有个失宠的小妾将此事告诉其兄，让他向皇帝告变，诬称刘文静谋反唐高祖将刘文静交付属吏，命裴寂与萧瑀审讯
刘文静面对审讯，直言道：“太原起兵时，我是司马，与长史裴寂地位相当而今裴寂官居仆射，而我的官衔与赏赐却远不如他我东征西讨，家属却无所庇护，确有不满之心”李纲、萧瑀都认为刘文静并非谋反李世民也极力保全刘文静，对唐高祖道：“刘文静在起兵之初，先定非常之策，事成才告知裴寂京师平定时，二人地位和待遇却有了悬殊他只是有不满情绪，并无谋反之心”
但裴寂却趁机进言道：“刘文静的才能、谋略确实在众人之上，但生性猜忌阴