近分子中央处的4个氢原子的化学活性更强，在发生溴取代反应时更容易被取代掉xmks9⊙ com
如果控制好反应条件，原位上的氢原子几乎不会参加化学反应xmks9⊙ com
但也只能排除掉原位上的4个xmks9⊙ com
湾位上有4个氢原子，在发生溴取代反应时，就可能产生0、1、2、3、4取代的产物xmks9⊙ com
因为有相关的文献发表，所以这个可题是有答案的，关键在于许秋如何取舍xmks9⊙ com
一种方法，就是直接按照“2PDI+Br2→2PDI-Br”合成，再用过柱子的方法把PDI-Br给筛选出来xmks9⊙ com
这个方法优点很明显，简单粗暴，一步到位，缺点也很明显，后处理可能比较痛苦，产率堪忧，能有50%就烧高香了xmks9⊙ com
另一种方法，则是在PDI湾位上先引入一个硝基，然后再将硝基还原成为氨基，这个氨基可以同时吃掉一侧的两个氢原子，接着在氨基的氮原子位上连一个烷基侧链，最后再进行溴取代反应xmks9⊙ com
这个方法缺点很明显，反应步骤增加了三步……
优点不是很明显，或许产率会提高，或许不会，也可能会有一些隐性的优点xmks9⊙ com
取舍了一番，许秋选择了第一种方法xmks9⊙ com
实际上，这样直接莽的话，反应到三、四取代并不容易xmks9⊙ com
因为当PDI分子被一溴取代后，另外三个湾位上的氢原子的化学环境均发生改变，最容易发生反应的氢原子位置，变更为与一溴取代位的对位，或者说是距离一溴取代位最远的湾位xmks9⊙ com
所以得到的产物主要是一、二溴取代的产物，以及未反应的原料xmks9⊙ com
而且二溴取代的PDI也不是没有用，比如将来可以将其与三甲基锡的二取代物发生Stille耦合反应，合成PDI聚合物材料xmks9⊙ com
……
开始准备反应xmks9⊙ com
三个反应，反应原料是昨天提纯的PDI分子和溴单质，溶剂是二氯甲烷，常温反应，目标产物是单取代的PDI-Br分子xmks9⊙ com
许秋从药品柜中小心的取出装液溴的棕色瓶子，然后转移到通风橱中xmks9⊙ com
然后，称量500毫克左右PDI的PDI分子，装入50毫升容积的反应瓶内，再加入20毫升二氯甲烷作为反应溶剂，并放入一颗聚四氟乙烯的梭形磁力搅拌子xmks9⊙ com
最后一步，是加入和PDI分子等当量的液溴xmks9⊙ com
液溴是唯一在室温