相当早，早在1813年，他就通过捐官进入了52团第2营服役，当时该团的第1营正跟随威灵顿公爵参加半岛战争，第2营则主要是为第一营提供训练和补充兵员的。
肖在第2营训练了一年，才终于等到了出征的机会，他当时以准尉的身份跟随托马斯·格雷厄姆爵士远征荷兰，并参与了灾难性的贝尔根奥普佐姆围攻战。在这场战斗结束后，肖所属的52团第2营就被派往安特卫普驻守要塞，并在那里一直守到了战争结束。
而在拿破仑百日复辟的消息传来后，肖本以为自己这回终于能大展拳脚了，结果他又被分配到了押运行李前往布鲁塞尔的任务。当他匆匆忙忙完成任务，并急不可耐的赶回滑铁卢，要求将自己编入52团第1营参加战斗时，结果却被上级严厉申斥，要求他跟随第2营返回布鲁塞尔待命。
结果，就是因为这个决定，他遗憾的错过了那场足以载入史册的在圣让山爆发的经典一战。
约翰·科尔本少将指挥下的52团第1营与71团第1营及95团通力合作，抵挡住了拿破仑的最后一击，他们从正面击溃了法兰西帝国最骄傲的帝国近卫军，打出了“近卫军后退了！”的名场面。
对于一名军人来说，不论是从职业发展的角度还是从青史留名的角度看，错失这样的机会都是致命性的。
果不其然，由于他的不赶趟，直至战争结束，肖都再没碰见一次露脸的机会，而他的军衔也停留在了准尉。
而在1816年52团第2营解散后，肖被列入半薪待命的军官行列。
之后几年，不死心的肖又跑去布伦瑞克的卡罗林姆学院军事系念了几年军校，期间又去柏林观摩过普鲁士军队。回国之后，他又回到苏格兰家乡，在爱丁堡大学读完了法学，并老老实实的做起来葡萄酒的进出口生意。
按照常理来说，肖的这辈子估计也就这么过去了。
但葡萄牙内战的开打却又让肖看见了重回军事生涯的一线希望，他果断加入了支持葡萄牙小女王玛丽亚的英国志愿军，并如愿以偿的在葡萄牙大展拳脚，而之后的西班牙一战又帮助他顺利实现当将军的梦想。
如果以旁观者的视角观察，肖的励志故事确实很能鼓舞人心。
但是这些事落在亚瑟的眼里，那就怎么瞧都感觉不是滋味儿。
因为无论是葡萄牙内战还是西班牙内战，向这两个国家派遣志愿军都离不开外交部的暗中支持，也就是说，肖的发迹与外交大臣帕麦斯顿奉行的外交政策是无法分割的。
正因如此，亚瑟对这位素未谋面的同僚自然存了些疑虑。
众所周知，警察都是很单纯的，都是为了为国尽忠而生的。而军人，则更是如此。
虽然亚瑟毫不怀疑查尔斯·肖将军对于不列颠祖